桥环化合物环数的计算与命名

2003年第7-8合期　　　　　　　　　　　　　　　化　学　教　育·71·桥环化合物环数的计算与命名高锦章　陆泉芳(西北师范大学化学化工学院甘肃兰州　730070)近年来,有关桥环化合物及具有笼形结构的脂定的多边形内。如表1所示,这样所得到的平面图环化合物的报道很多,合成了多种新型结构的化合式中没有相互交叉的线条,只有互相连结的线段物,给化学教学增添了新内容,引起了学生的很大兴(键),这时只要数一下多边形被分成的块数,即为桥趣。为便于教学,许多专家和学者对桥环化合物的环化合物的环数。环数计算进行了归纳 总结 初级经济法重点总结下载党员个人总结TXt高中句型全总结.doc高中句型全总结.doc理论力学知识点总结pdf [1-4]。在修改本文时又高兴地看到篇最新报道[5,6]这正说明大家在教学!!2,中遇到了同样的问题,从不同的角度去理解它。本文是根据对学生辅导时的体会写成的,因而,也许更通俗些。桥环化合物是共用2个或2个以上碳原子的多环化合物,共用的碳原子称为桥头碳,2个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥。对于一些较简单的桥环化合物来说,命名不会有多大困难,但4　桥头碳原子数法对于一些较为复杂的桥环化合物,往往一时不能给假定某一桥环化合物中的桥头原子总数为N,出名字。如俗称为四面体烷和立方烷的桥环化合物环数为M,根据2个桥头原子可以构成一个双环的(见图1:a、b),它们的系统命名不是一下子就能回原则,推导出计算环数的通式为:M=N/2+1,在桥答出来的。因此,正确计算桥环化合物的环数是正环化合物中,每个桥头原子在环上的键数(双键或叁确命名桥环化合物的基础,常见确定环数的计算方键亦作为一个键对待)必然在3个或3个以上。如法有以下几种:果桥头原子是碳原子,并且它的4个单键都位于桥1　规则多面体面数法环上,在确定桥头原子总数时,应当将该桥头碳原子如果桥环化合物是规则的多面体,这时桥环化重复计算一次,即作为2个桥头原子看待。如图3合物的环数等于多面体的面数减去1。如图1:c所中,C1,C5,C6,C8,C10都是桥头碳原子,由于C1的4个示:单键都在环上,计算桥头碳原子数时,C1应该重复计算一次,这样,总数N=6,M=6/2+1=4,它当属四环化合物,命名为四环(6.3.16,10.01,5)十三烷。根据M=N/2+1,表2计算出一些桥环化合物的环数,并命名之。图12　断键法环数等于转变成相应的开链骨架所需要打断的键数。这种方法既可用于规则的多面体,也可用于不规则的多面体。如金刚烷打断3根键后可转变成开链骨架,因此金刚烷为三环化合物(参见图2)。图23　块数法将三维立体图式改写为包含在一个多边形内的平面图式,数一下多边形被分成的块数,即为桥环化合物的环数。改写时先选定三维立体图式中的某一个面(多边形),将这个面看成在纸平面上,其余的部分凸出在纸平面前方,然后将其余部分都挤压在选©中国化学会&北京师范大学（ChineseChemicalSociety&BeijingNormalUniversity）Allrightsreserved.http://www.hxjy.org

·72·化　学　教　育　　　　　　　　　　　　　　2003年第7-8合期5　P.A.Reddy计算法7　三、四级碳原子法美国Rockefeller大学P.A.Reddy提出一种桥环计算出其中的三、四级碳的原子数目,就可以正化合物中环数的计算公式:c=b-a+1,式中c为确求出分子中环的数目。常用的一个计算多环烃中环数,b为环上的键总数(注意:双键或叁键也作为环数的公式为:一个键看待,不重复计算),a为环上的原子总数。r=1+t/2+q这种方法较为简便直观,易于掌握。根据P.A.Red-式中r为环数,t为三级碳原子(CH)数,q为四dy所提出的公式,前述各桥环化合物的IUPAC命名级碳原子(C)数。但是它只适用于不含取代基或官可归纳于表3。能团的饱和烃。如果多环有机化合物中存在有杂原子时,可用下列方法处理:氧原子和NH可按照二级碳原子对待,N和O+则相当于三级碳原子,N+则相当于四级碳原子,其他杂原子可用类似方法处理。!!根据:r=1+t/2+q,表5计算出一些桥环化合物的环数,并给予命名。6　不饱和度计算法所谓不饱和度(又称氢不足指数,双键等价数)指的是在某一化合物结构中环与双键的总数目(叁键当作2个双键看待)。若已知有机物的分子式,便可由下式计算出其不饱和度(Ψ):　　Ψ=(n4+1)-(n1+n3)/2式中n1、n3、n4分别代表有机物分子内单价原子(H、D、X等)、3价原子(N、P等)、4价原子(C、Si随着研究的深入,新的桥环化合物将会不断增等)的总数目。分子内2价原子(O、S等)的数目在多,计算环数的方法也会随之改进。本文所介绍的计算Ψ时不予考虑。由不饱和度的含义可知,将化各种方法对于不同化合物使用时的简繁程度也不一合物的不饱和度数Ψ减去化合物结构中的双键数,样,如方法1只适用于规则的多面体;而方法2和3即为该化合物的环数。根据环数=Ψ-双键数=就显得麻烦,画起图来比较困难;方法4、5、6、7都采用公式确定桥环化合物的环数具有快速简便准(n4+1)-(n1+n3)/2-双键数,计算前述桥环化合,、、物的环数,其命名列于表4。确的优点,值得推广。参　考　文　献[1]　陈亚元.桥环化合物环数的计算方法.大学化学,1989,4(3):51-52[2]　陈忠云.一种计算桥环化合物环数的简便方法.大学化学,1991,6(2):57-58[3]郑大贵.利用不饱和度计算桥环化合物的环数.大学化学,1993,8(6):47-51[4]李复兴.计算多环有机化合物中环数的捷径.化学教育,2001,22(2):41[5]李仲洪,李俊.桥环化合物命名之技巧.卫生职业教育,2002,20(6):90[6]高丽娟.桥环化合物环数的计算方法.大学化学,2002,17(5):48-51©中国化学会&北京师范大学（ChineseChemicalSociety&BeijingNormalUniversity）Allrightsreserved.http://www.hxjy.org